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Im Jahr 2030 erzählt Ted seinen Kindern, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Es beginnt 2005, als Ted 27 ist und sein bester Freund Marshall seine Freundin Lilly heiratet. Nun will auch Ted eine Partnerin finden. Dabei ist ihm auch sein Kumpel Barney behilflich. Als Ted Robin kennenlernt, glaubt er an die Liebe auf den ersten Blick. Doch Robin wird nicht die Mutter seiner Kinder: Robin wird klar, dass sie nur vier Tage Zeit hat, um einen Arbeitsplatz zu finden, sonst muss sie nach Kanada zurück ...