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Jessie Presscott, verlässt eine texanische Kleinstadt, um in New York City ihre Träume wahr werden zu lassen. Dort betreut sie die vier Kinder eines wohlhabenden Ehepaares an der Upper East Side, mit denen sie alle Hände voll zu tun hat und auch so manches Großstadtabenteuer zu bestehen hat. Unterstützung erfährt Jessie von Bertram, dem sarkastischen Butler der Familie, und dem Türsteher Tony.