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Igby (Kieran Culkin), jüngster Spross einer ebenso reichen wie schrägen Familie, flüchtet aus dem Militärinternat und landet bei seinem Patenonkel D. H. (Jeff Goldblum) in New York. Dort trifft er die seelenverwandte Sookie (Claire Danes), in die er sich unsterblich verliebt. Von einem Happy End ist Igby trotzdem meilenweit entfernt. Nicht nur, weil seine Mutter (Susan Sarandon) im Sterben liegt.