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Die alleinerziehende Lorelai Gilmore lebt mit ihrer Teenager-Tochter Rory in der Kleinstadt Stars Hollow in Conneticut. Lorelai brachte Rory zur Welt, als sie selbst erst 16 Jahre alt war, und die beiden sind beste Freundinnen: Die Besitzerin des Dragonfly Inn ist gestorben. Lorelai und Sookie wollen sich ihren alten Traum erfüllen und endlich ein eigenes Hotel besitzen. Deshalb setzen sie sich umgehend mit dem Erbschaftsanwalt auseinander. Rory hat derweil mit Liebeskummer zu kämpfen ...