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Chicago, 1960: Über seinen Freund Francis Sinatra trifft Joe Kennedy den berüchtigten Mafiaboss Sam Giancana. Er möchte Sam davon überzeugen, sich hinter seinen Sohn zu stellen bei den Wahlen, doch er wird enttäuscht. Hinter Joes Rücken setzt Sinatra sich dann aber für Jack ein, allerdings nicht ohne Giancana einen äusserst attraktiven Deal vorzuschlagen: Sollte er Jack seine Unterstützung zusichern, werde er in Jacks Präsidentenzeit vom FBI verschont bleiben. Wenige Jahre später versucht Bobby Kennedy, Jacks Generalstaatsanwalt, Giancana und alle anderen grossen Fische des organisierten Verbrechens mittels einer eigens dafür geschaffenen Abteilung "organisiertes Verbrechen" hinter Gitter zu bekommen. Sinatras Deal von damals kommt ihm arg in die Quere.