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Im Jahr 2030 erzählt Ted seinen Kindern, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Es beginnt 2005, als Ted 27 ist und sein bester Freund Marshall seine langjährige Freundin Lilly heiratet. Nun will auch Ted eine Partnerin finden. Dabei ist ihm neben Marshall und Lilly auch sein Kumpel Barney behilflich. Als Ted Robin kennenlernt, glaubt er an Liebe auf den ersten Blick. Doch Robin wird nicht die Mutter seiner Kinder: Barney lernt Anita kennen, die einen Ratgeber für Frauen verfasst hat ...