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Die allein erziehende Mutter Lorelai lebt mit ihrer Teenager-Tochter Rory im kleinen Städtchen Stars Hollow in Connecticut. Sie hat ihre Tochter schon mit 16 Jahren zur Welt gebracht - ein Grund, warum sie sich mit ihren konservativen Eltern entzweit hat: Der Besuch von Christopher und dessemn neuer Freundin Sherry löst bei Lorelei widerstreitende Gefühle aus. Am Ende muss sie zugeben, dass sie immer noch etwas für ihren Ex empfindet.