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Barts bester Freund Milhouse verliebt sich Hals über Kopf in die neue Mitschülerin Samantha, die seine Gefühle erwidert. Die beiden sind von nun an unzertrennlich - Milhouse bringt seine Freundin sogar zu den Jungs-Nachmittagen im Baumhaus mit, nur um Samantha vor Barts Augen zu küssen. Bart hält das alles nicht mehr aus und verpetzt die beiden bei Samanthas Vater. Der sorgt dafür, dass seine Tochter fortan an einer katholischen Mädchenschule unterrichtet wird und Bart plagt ein schlechtes Gewissen...