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Der sarkastische Abenteuerjournalist Jack wird auf einer seiner Reportagereisen in freier Wildbahn verletzt und muss nun bei "The Great Outdoors" einen Schreibtischjob antreten. Er landet in der Digital- und Social Media-Abteilung des Magazins. Dort sieht er sich plötzlich von lauter 20-Jährigen umgeben: Jacks neuer Flirt ist eine blutjunge Frau, die aus dem Umfeld seiner Redaktion kommt. Er gibt sich sehr viel Mühe, um das Küken zu beeindrucken, doch das ist leider sehr anstrengend.